神奈川大会で東海大相模、横浜高校を撃破し、“戦国”神奈川から夏の甲子園出場を決めた慶応高校。甲子園の初戦で北陸（福井）を9-4で打ち破り、実力だけでなく「髪型自由」という他校とは一線を画する方針も話題となった。
そのチームを率いるのが、森林貴彦監督だ。小学校のクラス担任も務める森林の教育論を著書『Thinking Baseball ――慶應義塾高校が目指す"野球を通じて引き出す価値"』（東洋館出版社、2020年10月発行）から抜粋して紹介する
坊主頭それ自体は問題ではない。が…
21世紀になって20年が経過しましたが、高校野球部のほとんどはいまだに坊主頭のようです。
まず根本的なことを記せば、坊主頭にしていること、それ自体は大きな問題ではありません。より真剣に考えなければならないのは、「高校野球と言えばやはり坊主頭が主流。そこから飛び出るのは嫌だな」と考えてしまう同調圧力、あるいは「昔から坊主頭が当たり前なのだから、それでいいじゃないか」という旧態依然とした習わしに倣っただけの思考停止。そちらのほうが罪深いと思います。さらに個人的な感覚で言えば、主従関係で従属することの象徴と捉えられる部分もあって、その点でも好ましくない印象を持っています。ミスをしたり、チームのルールを破った選手に対して、坊主頭を“罰”として強制する文化も早くなくさなければならないことの一つです。
慶応は、坊主頭も認めている
つまりは「右へならえ」で済ませてしまって何も考えない、疑問を持たないことが問題であり、しっかりと議論をした上で「坊主頭でやっていく」と決めたチームであるならば、それは何も間違いではありません。
慶應義塾高校野球部では坊主頭は強制していませんが、個人的にそうしたいという選手がいれば認めています。部員は全体で約100名ほどですが、そのうち若干名が坊主頭。本人が望み、「そうしたい」という意志を持っているのであれば、当然、尊重します。ただし、まったくの自由というわけではありません。前髪が目にかかってボールが見えにくい状態であったり、投げたあとすぐに帽子が取れてしまうなど、プレーに影響を及ぼすほどの長髪は、私自身の判断で禁止にしています。その線引きさえ正しくできていれば、髪型が野球に影響を与えることはないはずです。
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https://number.bunshun.jp/articles/-/858419