俳優としてのキャリアを積む前、ゼレンスキーはキエフ国立経済大学で法学の学位を取得した。

その後、コメディーを追求し、制作会社Kvartal 95を設立、映画、漫画、テレビ番組を制作しており、ゼレンスキーがウクライナ大統領を演じた『国民の僕』もその一つである。

同シリーズは2015年から2019年にかけて放送され、絶大な人気を博した。テレビ番組と同じ名前を持つ政党が2018年3月、Kvartal 95の従業員によって作られた。