2人の出会いは1984年、昭恵さんの勤務先の上司の紹介でした。そのとき、昭恵さんは待ち合わせに30分遅刻し、8才年上の晋三さんは不快感を抱いたといいますが、話してみると好印象。それから昭恵さんに惚れぬいて猛アプローチをかけて交際に至ったんです。昭恵さんの職場に迎えに行くなど情熱的な一面があったり、かと思えば新婚時代には、カーテンの陰に隠れて昭恵さんが帰ってくるのを待ち、ワッと驚かせるというおちゃめな一面もあったり。つまり、ベタぼれですよね」（永田町関係者）
　昭恵夫人も過去のインタビューで、そんな新婚当時のことを振り返りながら、夫のプライベートの姿について語っている。
〈もともとお茶目で、面白い人なんですよ。ゴルフに行くと、1ホール1ダジャレといって、みんなにダジャレを言わせて。ダジャレを考えるのに一生懸命になるとスコアが悪くなるという、そこが狙いらしいんですけど。自分は日頃から考えているから、同じような、つまらないダジャレがいっぱい（笑い）〉（女性セブン2014年5月8・15日号）