1999年（平成11年）3月には、Oは自分と接点のない、大阪府高槻市にある大阪府立三島高等学校にも「自分が高校を卒業したことは間違いで、人生が悪くなった」などと主張する手紙を実名で送っていた[50][51]。消印は3月9日の伏見郵便局のもので、封筒裏には名前と電話番号だけがボールペンで記されていた[50]。手紙は便箋2枚で、「拝啓、このようなお願いの手紙で恐縮です」と書き出され[51]、自分を京都の公立高校を卒業した者で、卒業の取り消しを求めている、と自己紹介し、「もし中退したい人がいれば卒業するよう勧めたりしないで」[50]「私は卒業前の長い間、高校の教育に不満があって高卒に（勉強していないなどの）悪いイメージがありました。だから中退して、大検をとり、大学受験をすることや自分で納得できるレベルにして通信を卒業しようと考えていました」「今、高卒でいてもとても気分がわるく、私の人生が（この分に関して）悪くなったと思います」などと記していた。この手紙はコピーされたもので、他の高校にも送られた可能性があると考えられた[51]。学校側でこの手紙は開封していたが、内容は京都の高校についてのもので、住所も書かれていなかったため、返事は出さず電話も掛けなかった[50]。
また、高校卒業後の1998年（平成10年）夏頃からOは京都府南部の自動車教習所に通い、翌1999年（平成11年）には運転免許を所得している。教習所では修了時に、教官の教え方や教習所を選んだ理由などを尋ねるアンケートを実施しており、Oはこのアンケートで、回答欄からはみ出すように多くの思いを綴り、「教官の方々が高校と比べると、非常に親切なことに驚いた」などと記していた[52][注 8]。事件を起こすことになるこの年に、Oは母からオートバイを買ってもらい、毎日磨いていたという[31][注 9]。
1998年（平成10年）12月31日、Oは奈良県奈良市にある奈良県立登美ケ丘高等学校へ侵入し、窓硝子34枚を割り、カーテン31枚を刃物で切り[54]、消火器を廊下へぶちまけるという事件を起こしている。現場には児童殺害事件のとき同様に、十数枚の犯行声明を残している[46][6]。内容は「私は学校に嫌なことをされた。その報復としてガラスを割った。私は日本人で一億二千何人かのだれかだ。いつか名のり出るつもりだ。出ても出なくても手紙を送る。ちょっとまっててくれ。識別記号‥きどきてきたきりきし 1234567810」[55]というもので、この「識別記号」に関して、のちに捜査本部は「てるくはのる」の声明に使用したものと同一のページから、この記号も作成したことを示唆するメモを発見している[6]。翌日、高校から通報を受けた奈良西警察署の署員が現場に赴いたが、学校へのいたずらと判断し、犯行声明の押収は行わなかった[56]。
1999年（平成11年）11月1日になって、登美ケ丘高へ犯人からの手紙が届き[6][56]、B5判のノートページ2枚に鉛筆でびっしりと「自分が窓ガラスを割った。ガラス代は出来るだけ弁償する」などと記されていた[57]。高校はこの手紙を奈良西警察署へ任意提出したが、奈良県警は児童殺害事件が発生した後も両事件の関連性に気付かず、Oが自殺して後の2000年（平成12年）2月7日に京都府警から連絡があり、初めて認知したとしている[56]。
Oがこの事件を起こしていたことが明らかになったのは、自宅から捜査本部が「奈良の事件もやった」とのメモを押収したためで、建造物侵入容疑などで、児童殺害事件と同時に書類送検されている[6]。メモの文言は「カーテンを切りました。窓ガラスをわりました。高校に設置してある消火器を4本こわしました。コピーした紙をおいておきました」[58]「登美ケ丘高校の教師の機嫌がわるくなったり、人同士の信頼感が少なくなったりして、生徒にも迷惑がかかっただろうと思います。すみません」[59]といったものだった。
