現役の生徒たち以上にそのパワーを発揮したのが、同校出身のOBたちである。慶応高校は一流企業の経営者や幹部らを多く輩出しており、内部生以外にも全国から学生が集まる慶応大学以上にOBたちの結束は強い。同校OBは言う。
「大学から入学してきた人たちにも友達はいますが、やっぱり『外部』という意識はある。系列校のなかでも、自分たちは『塾高（慶応高校のこと）こそ本流』という気持ちが正直ある。だからこそ、今回の優勝は我が事のように嬉しかったですし、ネット上で批判の声が上がっていることに『アンチがこんなにいるのか』とびっくりしました」
慶応高校の同窓会には立派な公式ホームページまで存在するが、そこには目立つ文字で「甲子園出場支援募金のお願い」と書かれている。「ネットからのお申し込み（クレジットカードからのご寄付）が可能となりました。趣意書をご確認のうえ、下記のリンク先からお申し込みください」として、目標金額は「6000万円」と掲げられている。春のセンバツ大会では3739万円が集められたというから、決して無謀な金額ではない。これぞ「三田会パワー」であろう。
この同窓会がこれほどまでの集金力を発揮する原動力となった存在がいる。元電通専務で東京五輪に関する汚職事件で逮捕・起訴された高橋治之氏である。同校OBが言う。
「治之さんは弟の治則さん（イ・アイ・イ・インターナショナル元社長、故人）ともども幼稚舎からの慶応育ちで、愛校精神が強かった。かつては同窓会の会長を務め、OBの取りまとめ役でした。
2018年の高校開設70年にあたっては募金委員会の委員長を務め、得意の集金力を発揮していた。
もちろん、今は同窓会活動には関わっていませんが、ホームページに掲載されている『同窓会会則』には、今も制定時の会長・代表理事として治之さんの名前が残っています。まさに彼は慶応高校同窓会のドンだったのです」
https://news.yahoo.co.jp/articles/e5b9d81aed097e9d9e43ca88a6129a1f6d4ec040
